28 апреля 2008 года Синегубов защитил диссертацию и стал кандидатом юридических наук.
Женат. Супруги воспитывают двоих сіновей.
Сразу после окончания ВУЗа начал работу в органах МВД.
В период с июля 2004 года по май 2005 года был следователь следственного отделения УМВД Украины на Южной железной дороге.
В период с мая 2005 по декабрь 2007 года был адъютантом Харьковского национального университета внутренних дел.
В период с января 2008 года по июль 2008 года работал следователем следственного отделения ЛО станция «основа» УМВД Украины на Южной железной дороге.
В период с августа 2008 по март 2009 года работал в родном ВУЗе. Был старшим преподавателем кафедры гражданско-правовых дисциплин УНИ права.
В марте 2009 года стал доцентом той же кафедры.
В июле 2011 года был назначен на должность заместителя декана по учебно-методической работе УНИ права и массовых коммуникаций ХНУВД.
С ноября 2015 года по настоящее время является деканом факультета №6 ХНУВД.
В 2016 году стал Доктором юридических наук.
В августе 2016 года был награжден Почетной грамотой Кабинета Министров Украины.
В 2017-м претендент на должность председателя Полтавской ОГА.
В 2018 году был претендентом на должность судьи Высшего антикоррупционного суда Украины, но не прошел конкурсный отбор.
2019 во время выборов в Верховную Раду был доверенным лицом кандидата в народные депутаты от партии "Слуга народа" по избирательному округу №180 девелопера Алексея Красова.
Кроме преподавательской и научной работы Олег Синегубов также является владельцем ООО "Семена Слобожанщины" и ООО "Синегубов, Соболев и партнеры". Он является соучредителем нескольких коммерческих
предприятий, среди которых: ООО "Виката", которая занимается операциями с недвижимостью; ООО "Сибон сервис", видом деятельности которого является консультирование по вопросам коммерческой
деятельности и управления, и адвокатского объединения "Раскосов Лойес Групп".
04.10.2022