Впервые он сделал это в 2002 году. В 2004 году Тринидад вернулся в спорт, а в 2005 году вновь объявил о завершении карьеры.
В последний раз Тринидад вышел на ринг в январе 2008 года. Тогда он встретился с Роем Джонсом и проиграл единогласным решением судей. До боя с Джонсом Тринидад не выходил на ринг два с половиной года.
По словам Тринидада-старшего, его сын не посещал тренировочный зал с тех пор, как проиграл Джонсу.
36-летний Феликс Тринидад становился чемпионом мира в трех весовых категория - до 66,8, до 69,9 и до 72,6 килограмма. Всего на профессиональном ринге пуэрториканец провел 45 поединков. В них он одержал 42 победы (в том числе 35 - нокаутом) и потерпел три поражения.