В 1987−1989 годах работал помощником бурильщика Южнотаркосалинской нефтегазоразведывательной экспедиции (РФ, Ямало-Ненецкий автономный округ, город Тарко-Сале).
В 1989−1990 годах — машинист холодильных установок оптово-торговой базы Васильковского райпотребсоюза.
В 1990−1995 годах — кооператив «Всё для Вас».
В 1995−1997 годах — кооператив «Строитель».
В 1997−2003 годах — ООО «Квадр».
С мая 2004 года — генеральный директор товарищества «Панда».
С 2007 года член президиума всеукраинской профильной организации "Укрсахар".
В 2009 году кандидатура Бобова рассматривалась при назначении на пост черкасского губернатора. Помешала одна мелочь — Геннадий Борисович Бобов не имел на тот момент высшего образования.
После нереализованных губернаторских амбиций Бобов в срочном порядке начал искать возможности обзавестись дипломом. В биографии кандидата сегодня указано, что у него высшее образование, но какой вуз, где и когда он заканчивал остается тайной покрытой мраком.
В 2010 году избран депутатом Черкасского областного совета. Возглавлял комиссию по вопросам агропромышленного комплекса, социального развития села и земельных отношений.
В 2012 году избран народным депутатом по 196 избирательному округу (Черкасская область), набрав 42,73% голосов.
16 января 2014 года голосовал за "диктаторские законы" - пакет антидемократических законов, которые существенно ограничивали права граждан и свободу слова.
20 февраля 2014 года вышел из фракции Партии регионов в Верховной Раде.
С 24 февраля 2014 года член депутатской группы "Економічний розвиток".
На парламентских выборах 2014 года избран народным депутатом по 196 избирательному округу (Черкасская область), набрав 30.04% голосов избирателей.
В 2012 году генеральный директор ООО «Панда» и кандидат в нардепы от Партии регионов по мажоритарному избирательному округу № 196 Бобов был настолько уверен в своей победе на выборах, что даже в декларации, поданной в Центризбирком в графе «должность» написал: «Народный депутат Украины».