Окончил Севастопольский приборостроительный институт (СПИ). Доктор технических наук. Владеет несколькими иностранными языками. Гражданин России.
На сегодня является бизнесменом, руководит промышленной группой «Таврида Электрик», занимающейся изготовлением вакуумных выключателей для трансформаторных подстанций. Изобретателем вышеупомянутых вакуумных выключателей является его отец Михаил. Как рассказывают сторонники Чалого, производственные мощности бизнеса он перенес из Украины в Россию еще в 2010 году, сразу после президентских выборов. Пришедшие к власти "регионалы" якобы требовали от Чалого "поделиться" бизнесом.
24 февраля сессия Севастопольского горсовета утвердила Чалого председателем Координационного совета по созданию управления по обеспечению жизнедеятельности Севастополя. Он отказался признавать новую власть в Киеве и начал проводить курс на присоединение Севастополя и Крыма к России. 18 марта в Москве Чалый, вместе с Сергеем Аксеновым и Владимиром Константиновым, подписал международный Договор о принятии
Республики Крым в Российскую Федерацию. Аннексию Крыма в мире не
признали. 21.03.2014