В 1998 году окончил Днепропетровский государственный университет по специальности «правоведение».
В 2009 году — факультет психологии Санкт-Петербургского государственного университета.
2006-2007 гг. - народный депутат Украины V созыва от Блока Юлии Тимошенко (№86 в избирательном списке). Глава подкомитета по вопросам парламентского контроля над соблюдением прав человека в деятельности правоохранительных органов и работы с заявлениями и обращениями граждан комитета Верховной Рады по вопросам законодательного обеспечения правоохранительной деятельности.
2007-2012 гг. - народный депутат Украины VI созыва от БЮТ (№86 в списке). Глава подкомитета по вопросам уголовно-процессуального законодательства комитета по вопросам правосудия. В сентябре 2010 года вместе с еще несколькими коллегами был исключен из оппозиционной фракции БЮТ за поддержку провластного парламентского большинства во главе с представителями Партии регионов.
Автор десятков законопроектов, среди которых — законы, посвященные внедрению дополнительных мер по защите прав человека в уголовном процессе, а также упорядочению системы досудебного следствия на Украине.
В 2010 году Святослав Олейник возглавил политическую партию «Україна Майбутнього», которая приняла решение участвовать в выборах депутатов местных советов, сельских, поселкових и городских председателей на территории Днепропетровской области.
На местных выборах 2010 года баллотировался на должность мэра Днепропетровска. По итогам голосования занял второе место (уступил действующему городскому голове Ивану Куличенко, кандидатуру которого поддержала Партия регионов). Возглавляемая Олейником партия Україна Майбутнього провела в местные советы разных уровней Днепропетровской области 39 депутатов.
На парламентских выборах осенью 2012 года шел первым номером в списке партии Україна Майбутнього, однако политсила не преодолела 5-процентного барьера, и в Верховную Раду VII созыва Олейник не попал.
На выборах народных депутатов Украины в 2014 году Олейник снова возглавил избирательный список политической партии "Украина Будущего", в который также вошли волонтеры, участники АТО, общественные деятели. Однако партия не преодолела 5-процентного барьера и не получила представительства в парламенте.08.11.2019