Лилиенталь родился в еврейской семье в Москве в 1911 году. Вскоре он вместе с семьей переехал в Будапешт, представлял Венгрию на трех шахматных олимпиадах, а в 1939 году получил гражданство СССР и стал выступать на турнирах в качестве советского шахматиста.
Расцвет его шахматной карьеры пришелся на 1930-е годы. В разные годы он встречался (и обыгрывал) за шахматной доской с шестью всемирно известными чемпионами - Александром Алехиным, Хосе Раулем Капабланкой, Михаилом Ботвинником, Эмануэлем Ласкером, Максом Эйве и Василием Смысловым. Многие шахматные специалисты называют победу Лилиенталя над Капабланкой одной из самых зрелищных партий в истории шахмат.
В 1950-м году Лилиенталь вошел в первый список международных гроссмейстеров - звания, учрежденного Международной шахматной федерацией (ФИДЕ) годом ранее. В список были включены 27 выдающихся шахматистов того времени, и Лилиенталь был единственным, дожившим до наших дней.