Народився 26 лютого 1952, Миколаїв.
1968 року закінчив Миколаївську СШ № 22. В дитинстві навчався у музичній школі; згодом працював у ресторані, граючи на гітарі, потім на саксофоні, ще пізніше — на клавішних інструментах.
1968 року вступив до Одеського університету на факультет романо-германської філології.
1985 року захистив дисертацію «Стилістичні функції ритмізації англомовної художньої прози», здобувши науковий ступінь кандидата філологічних наук (нині прирівнюється до ступеня доктора філософії в галузі мовознавства).
Двадцять років викладав в Одеському університеті імені Мечнікова, завідував кафедрою романо-германської філології. Захистив докторську дисертацію, однак потім покинув виш.
Учасник команди КВК «Одеські джентльмени». Ведучий телепередач «Джентльмен-шоу», «Філімонов і компанія», «Камера сміху». Заслужений артист України.
30 серпня 2020 року висунув свою кандидатуру на місцевих виборах від партії Слуга народу на посаду міського голови Одеси, отримавши пропозицію особисто від президента України Володимира Зеленського.
Олег Філімонов вважає себе патріотом України та Одеси. Він сказав — «Я стою на тому, що Україна повинна бути незалежною». Разом зі своїми колегами-акторами Олег Філімонов влаштовує благодійні вистави для військових, які повертаються в Одесу після участі у зоні бойових дій.
2016 року Філімонов почав розмовляти українською мовою.
Вдруге одружений, має двох дочок.
1988 — «Кримінальний талант» — офіціант,
1991 — «Як це робилося в Одесі» (фільм-спектакль),
1991 — «Сім днів з російською красунею» — одеський міліціонер,
1997 — «Афери, музика, кохання» — поліційний офіцер,
2005 — «Хлопчачий вечір чи Великий секс в маленькому місті» — озвучував міліціянта.
На телебаченні знімався в програмах:
У 1986—1988 — «Клуб веселих та кмітливих»,
1991—2008 — «Джентльмен-шоу»,
1992—1994 — «Маски-шоу»,
2002 — «Філімонов та компанія»,
2002—2003 — «Камера сміху» — ведучий передачі,
2007 та надалі — «Голі та смішні» — автор сценарію,
2012 — й надалі — «Приколісти» — автор сценарію.
Зіграв близько 600 ролей.
«Золотий Остап», ТЕФІ, «Телетріумф», лауреат міжнародного фестивалю сатири та гумору «Майстер Гамбс» — вручено почесний приз — особистий «дванадцятий» стілець.
Олег Филимонов: «Я предложу одесситам то, чего у них не было 29 лет»
25.09.2020