В 1993 году закончил Киевский автомобильно-дорожный институт, затем переименованный в Национальный транспортный университет (специальность: «Организация перевозок и управление на транспорте», квалификация: «Инженер по организации перевозок и управлению на автотранспорте»).
С 1988 по 1989 год - срочная служба в Вооруженных силах СССР.
Перебравшись с 1990 года в Украину, по 1991-й занимал должность транспортного рабочего в кооперативе «Аргус» (г. Киев).
В 1991-1992 годах работал экономистом агрофирмы «Опаки» (г. Киев).
С 1994 по 1997 год был директором Акционерного общества (АО) «Автотранссервис» (г. Киев).
С 1995 г. — вице-президент промышленно-инвестиционного концерна - ЗАО «Укрпроминвест» (г. Киев).
С 2005 года по 2012-й был президентом Корпорации «Богдан» (по совместительству)
В 2009 году Порошенко продал Гладковскому принадлежавшую ему долю в "Богдане", после чего последний стал единственным владельцем компании. Этот пакет перешел нынешнему президенту корпорации в обмен на долг в $100 млн (деньги одалживались у Порошенко на строительство завода в Черкассах) и миноритарную долю Свинарчука в Roshen и других совместных бизнесах.
С 2012 года по настоящее время - президент Корпорации «Богдан» по основному месту работы (г. Киев).
Согласно Указу Президента Украины Петра Порошенко № 646/2014 от 13 августа 2014 года, О. Свинарчук возглавил Межведомственную комиссию по политике военно-технического сотрудничества и экспортного контроля (по согласию).
Является беспартийным.
В 2014 году году сменил фамилию Свинарчук на фамилию матери - Гладковский.
С 17 февраля 2015 года - первый заместитель Секретаря Совета национальной безопасности и обороны Украины.
4 марта 2019 года Президент Порошенко уволил Олега Гладковского с должности первого заместителя секретаря СНБО. Так же он снят и с должности председателя Межведомственной комиссии по политике военно-технического сотрудничества и экспортного контроля.
25 февраля журналисты "Наших денег" сообщили, что сын заместителя секретаря СНБО Игорь Гладковский был непосредственным участником миллионных схем по хищению в оборонном комплексе. По информации журналистов, Гладковский-младший вместе с партнерами организовал примерно в 2015 году поставки контрабандных российских деталей для военной техники. При этом государственные оборонные предприятия переплачивали за товар в 2-4 раза, покупая его у фирм-прокладок. Руководство концерна "Укроборонпром" знало о мошеннических сделках и давало на них согласие.
Расследование основано на переписке, которую слил редакции анонимный источник в 2018 году. Там были указаны имена, даты, суммы взяток и откатов.
Сын Гладковского Игорь назвал это расследование фейком, но несмотря на это его отец Олег Гладковский отстранен от должности первого замсекретаря СНБО.
04.03.2019