Родился 29 апреля 1980 года в городе Любомире Волынской области.
В 2004 году получил диплом Киевского национального лингвистического университета (специальность: «Английский язык и литература»).
Затем с 2000 по 2006 год проживал и работал в Великобритании (город Лондон), где продолжил обучение, совершенствуя свои языковые навыки английского языка и прослушав в университете курс по управлению бизнесом.
Политик женат. Вместе с семьей намерен связать свою жизнь с Житомиром и Житомирской областью.
Трудовой путь Машковского начался еще в студенческие годы в 2000 году в Лондоне, где он жил и работал по 2006-й.
Вернувшись в 2006-м в Украину, постоянно проживал в г. Житомир.
Возглавляет компанию ООО «Мега Моторс Групп», являющуюся официальным дилером всемирно известного бренда в Житомире и области.
В то же время по совместительству занимает пост директора компании «Форвард Классик» (структурного подразделения крупного холдинга, в котором автомобильная группа занимает несколько дилерских центров по продаже и обслуживанию автомобилей «Форд», «Рено», «Хонда» и «Хюндай»).
Согласно Указу Президента Украины Петра Порошенко № 612/2014 от 22 июля 2014 года, С. Машковский возглавил Житомирскую областную государственную администрацию, сменив в этой должности Сидора Кизина.
16 августа 2016 года Машковский написал заявление об отставке по собственному желанию. 31 августа Президент Порошенко подписал указ об увольнении Машковского с занимаемой должности.
В 2010 году был избран депутатом Житомирского городского совета (по спискам партии «Рідне місто»). Входит в состав бюджетной комиссии горсовета.
На досуге Машковский увлекается путешествиями, футболом и автомобилями.
01.09.2016