В 2004 году получил диплом Киевского национального лингвистического университета (специальность: «Английский язык и литература»).
Затем с 2000 по 2006 год проживал и работал в Великобритании (город Лондон), где продолжил обучение, совершенствуя свои языковые навыки английского языка и прослушав в университете курс по управлению бизнесом.
Вернувшись в 2006-м в Украину, постоянно проживал в г. Житомир.
Возглавляет компанию ООО «Мега Моторс Групп», являющуюся официальным дилером всемирно известного бренда в Житомире и области.
В то же время по совместительству занимает пост директора компании «Форвард Классик» (структурного подразделения крупного холдинга, в котором автомобильная группа занимает несколько дилерских центров по продаже и обслуживанию автомобилей «Форд», «Рено», «Хонда» и «Хюндай»).
16 августа 2016 года Машковский написал заявление об отставке по собственному желанию. 31 августа Президент Порошенко подписал указ об увольнении Машковского с занимаемой должности.
01.09.2016