1991-1994 гг. - корреспондент, парламентский обозреватель газеты Коммерсант.
1994-2001 гг. - собственный корреспондент в Москве, директор московского бюро, главный редактор газеты Киевские ведомости; обозреватель, редактор отдела экономики и политики, шеф-редактор журнала Деловые люди.
2001-2003 гг. - пиар-директор партии Михаила Бродского Яблоко.
2003-2005 гг. - пиар-консультант, советник-консультант лидера блока Наша Украина Виктора Ющенко.
2005-2006 гг. - руководитель департамента пиар-технологий избирательного штаба Блока Юлии Тимошенко.
С февраля 2005 по сентябрь 2007 гг. - шеф-редактор интернет-проекта Обозреватель.
В 2005 году и с конца 2007-го - советник Премьер-министра Украины Юлии Тимошенко.
В 2008-2011 годах был депутатом Киевсовета от блока БЮТ.
Однако в ходе президентских выборов 2014 года Медведев работал в штабе Петра Порошенко.
С 25 июля 2014 года до 3 мая 2019 года — внештатный помощник Президента Украины Петра Порошенко. На общественных началах периодически принимал участие в создании и редактировании выступлений главы государства, на платной основе сотрудничал с партией БПП. На президентских выборах 2019 года был спикером предвыборного штаба Петра Порошенко. На досрочных парламентских выборах 2019 года вместе с Викторией Сюмар занимался стратегией предвыборной кампанией партии «Европейская солидарность». Вместе с Владимиром Горковенко и Святославом Цеголко входил в медийный штаб «Европейской солидарности».
В 2006 и 2007 гг. был одними из идеологов и руководителей избирательной кампании блока Леди Ю на выборах в Верховную Раду. В 2008-м руководил пиар-кампанией БЮТ на досрочных выборах в Киевсовета и столичного мэра.
По мнению Медведева, как отмечали Комментарии, выборы-2007 в Киеве, на которых БЮТ и его кандидат на пост мэра Александр Турчинов не смогли стать первыми, вовсе не свидетельствуют о падении рейтинга политической силы. Он также уверен: Тимошенко и в столице, и в масштабах страны сохраняет позицию лидера, "и выиграет гипотетический второй тур президентских выборов и у Ющенко, и у Януковича".
Что же касается зафиксированного падения рейтинга премьера, то, по словам советника, это связано с курсом Президента В.Ющенко на второй президентский срок и прилагаемыми в этой связи максимальными усилиями по уничтожению опасной конкурентки. "Он блокирует деятельность правительства на наиболее чувствительных и тонких для людей направлениях. Пережить такую мощную атаку без потерь невозможно, а потому количество тех, кто негативно оценивает деятельность правительства, растет", - отметил политтехнолог.
В интервью Украине молодой О.Медведев сказал о своем патроне, что неправильно считать, будто бы для Тимошенко пребывание в оппозиции наиболее комфортно и выигрышно. "Для нее наибольший комфорт - когда можно наиболее полно проявить свой трудоголизм и выложиться на полную силу для реализации каких-то задач. Лучшая среда для нее - это работа. Я большего трудоголика, чем Юлия Владимировна, в своей жизни не видел", - сказал политтехнолог. И добавил, что для Тимошенко "любая ситуация выигрышная".
11.04.2023