Не дивно, що Світославський орієнтується на естетику «передвижників». На ХІІ виставці «передвижників» його дебют відзначили і назвали одним із найкращих пейзажистів. Меценат Павло Третьяков купує його роботи, заохочуючи студента працювати ще краще і продуктивніше.
У 1891 році Світославського обирають членом Товариства пересувних художників, і він, справді, рухається в фарватері цього напрямку. «Ось вона, матінка Москва, в усій своїй відвертості. Сіренька і не в усьому охайна. Як це він спритно й правдиво передав, — сказав про його роботу Микола Ге, побачивши на пересувній виставці картину Світославського «Москва. Москворецький міст». Глядачам не подобається, кажуть — безбарвно дуже, сіро, тьмяно. Не судіть їх. Звідки їм навчитися довідуватися правду, коли самі художники б’ють у картинах на ефект...».
Після переїзду в 1884 році в місто дитинства - в Київ, в його пейзажах з’являється більше світла й кольору.
Сергій Іванович ще на кілька років повертався в Москву, влаштовував сімейне життя, але згодом остаточно оселився в Києві, виїжджаючи періодично за межі України - в Середню Азію. Здійснив три такі подорожі.
На полотнах Сергія Світославського, який зосередився на любому серцю пейзажі, постає Київ кінця ХІХ-початку ХХ століття – буденний, окраїнний, простонародний, пам’ятники архітектури і пишний центр практично не потрапляють у фокус його уваги: «Паром на Дніпрі», «Повінь», «Весна на хуторі», «Дніпровські пороги», «Київ. Поділ», «Будинок біля стіни Софійського собору», «Осінь. Куточок кирилівської садиби». Мистецтвознавці помітили, що в роботах Світославського майже завжди зображені тварини, взагалі-то художник був почесним членом Київського відділення Всеросійського товариства захисту тварин, а також привозив для київського зоопарку екзотичних тварин та птахів з Середньої Азії.
У Києві Сергій Світославський ілюстрував сатиричний журнал «Шершень», а в 1905-1908 роках на замовлення відомого у Києві купця, лісопромисловця Могилевцева виконав десять металевих панно для оздоблення його особняка на Липках («Шоколадний будиночок») із сюжетами роману Олексія Толстого «Князь Срібний». Він був членом журі міжнародних конкурсів 1911, 1912 та 1914 років на ескіз проекту пам’ятника Т. Шевченка у Києві, одним із фундаторів Товариства київських художників, поруч із Орловським, Левченком, Васильківським вважається засновником української пейзажної школи.
Помер Сергій Світославський самотнім, хворим і забутим диваком 19 вересня 1931 року, похований на Лук’янівському цвинтарі.