Во время учебы в университете инициировал создание одной из первых университетских компьютерных сетей в Украине - PolyNet.
По возвращении в Украину в 2000 году основал компанию Alfa Team, которую через два года продал датской корпорации ALTA A/S. После реорганизации Alfa Team была преобразована в ALTA Eastern Europe, а Дмитрий Шимкив возглавил R&D-отдел ALTA A/S, управляя командой разработчиков в Дании, Украины и США.
2002-2006 гг. - генеральный директор ALTA Eastern Europe, Киев, Украина.
С 2003 года Дмитрий Шимкив входит в Совет AIESEC в Украине.
2005-2007 гг. - эксперт рабочей группы по иностранным инвестициям (Консультативный совет при президенте Украины).
2006-2007 гг. - генеральный директор RedPrairie Eastern Europe (международный разработчик решений в сфере продуктивности), США. В это же время является председателем комитета по информационным технологиям Американской торговой палаты в Украине.
Март 2007 г. - май 2009 г. - директор по продажам в корпоративном сегменте Microsoft Украина. Через три года с момента его назначения на должность генерального директора, Дмитрий Шимкив был назван лучшим топ-менеджером Украины согласно ежегодному рейтингу "Топ-100".
С мая 2009 года - генеральный директор Microsoft Украина. Под руководством Дмитрия Шимкива, Майкрософт Украина было неоднократно названо одним из самых успешных подразделений Microsoft в мире, в том числе - лучшим подразделением в мире в 2011 году. Дмитрию Шимкиву удалось успешно вывести компанию из кризиса, обеспечив рост бизнеса во всех продуктовых группах и сегментах клиентов. Кроме того, на посту гендиректора Шимкив добился того, что "безопасность детей в интернете" стала обязательным курсом в школах Украины.
С 2010 году Дмитрий Шимкив входит в правление Благотворительного фонда Богдана Гаврилишина.
С 2010 года - входит в правление Американской торговой палаты в Украине.
С 2011 года - член Организации молодых президентов (Young Presidents Organization).
С 2012 года Дмитрий Шимкив входит в число благотворителей Мыстецкого арсенала.
С 2012 года - входит в Наблюдательный совет Львовского государственного университета "Львовская политехника".
С 2014 года - член АСПЕН Украина.
9 июля 2014 года Дмитрий Шимкив покинул должность управляющего менеджера Microsoft Украина и ушел из компании.
В этот же день, 9 июля 2014 года, президент Украины Петр Порошенко указом №589/2014 назначил бывшего гендиректора Microsoft Украина Дмитрия Шимкива заместителем главы Администрации президента по вопросам проведения административных, социальных и экономических реформ. Одной из первых задач для Шимкива, по словам президента, станет внедрение электронного управления в Администрации президента.
31 августа 2018 года Заместитель главы Администрации президента Дмитрий Шимкив ушел в отставку.
19 сентября 2018 года Дмитрий Шимкив возглавил совет управляющей компании ЧАО Фармацевтическая фирма Дарница.
2012: Лучший топ-менеджер года, ежегодный рейтинг украинских руководителей ТОП-100.
14.11.2018