В 1997 году при участии Кауфмана в компании был создан департамент судоходства.
С 1998 года - президент корпорации Оверлайн. Среди активов корпорации были Одесский первый ликеро-водочный завод, Измаильский винный завод, Одесский завод шампанских вин (бренды Мягков, Одесса, Измаил).
2000-2001 гг. - продажа судоходного направления.
2001 г. - председатель наблюдательного совета ЗАО "1-й ликеро-водочный завод".
2003 г. - вхождение в состав акционеров ПАО Финбанк.
2004 г. - расширяется алкогольное направление. Создан Торговый дом "Мягков" в России. Формируется логистический центр и федеральная система дистрибуции.
2008 г. - продажа торговой марки и Торгового дома "Мягков" российскому концерну Синергия с последующим размещением акций на PPO.
В конце 2000-х Кауфман вышел из алкогольного бизнеса. 2008 г. - продажа Одесского завода шампанских вин международной итальянской компании GruppoCampari.
В числе активов бизнесменов называют аэропорт "Одесса". В планах - инвестирование в аэропорт Симферополя.
В июне 2013 года Vertex United (в нее входят входят управляющая компания Vertex Hotel Group (киевский "Президент Отель", одесские отель "Бристоль" и гостиница "Лондонская"), ПАО Финбанк) купила у медиа-холдинга UMH group (мажоритарный владелец - Борис Ложкин) и миллиардера Геннадия Боголюбова проект "Фокус" (журналы Фокус, Фокус. Красивая страна, сайт focus.ua).
2014 г. - выход из состава акционеров ПАО Финбанк -Кауфман сократил свой пакет акций до нуля с 16,0134%. Согласно сообщению банка, Vertex United обнулило свое участие в уставном капитале банка, тогда как ранее владело 49,7163%.
При поддержке Бориса Кауфмана в октябре 2014 года прошла выставка украинских художников в Одессе в рамках арт-проекта «Родина».
12.02.2016