С июня 1999-го по апрель 2002-го занимал должности старшего следователя, заместителя начальника следственного отдела управления надзора за соблюдением законов органами, которые проводят оперативно-розыскную деятельность, дознание и досудебное следствие прокуратуры Львовской области.
С апреля 2002-го по октябрь 2005-го работал в центральном аппарате Генеральной прокуратуры Украины старшим прокурором отделов экстрадиции и поручений, правовой помощи, международного сотрудничества, договорно-правового отдела международно-правового управления.
С октября 2005 г. по апрель 2007 г. занимался частной адвокатской практикой.
По возвращении в органы прокуратуры с апреля 2007-го по декабрь 2010-го возглавлял международно-правовое управление ГПУ.
В декабре 2010 года вернулся к собственной адвокатской практике. С октября 2013-го - партнер и руководитель департамента уголовного права адвокатского объединения Арцингер.
С мая 2014 года Виталий Касько назначен заместителем генерального прокурора Украины - Виктора Шокина и утвержден членом коллегии Генеральной прокуратуры Украины.
С 2004 года является консультантом Совета Европы и других международных организаций в сфере уголовной юстиции и защиты прав человека, в частности, по вопросам применения Европейской конвенции о защите прав человека и основных свобод 1950 года и практики Европейского суда по правам человека.
С сентября 2015 года - член исполнительного комитета Международной ассоциации прокуроров (IAP).
Является автором и соавтором многих публикаций по проблематике возвращения преступных активов, взаимной правовой помощи по уголовным делам, противодействия пыткам и другим формам жестокого обращения, торговли людьми, защиты свидетелей и т.п.
За добросовестное отношение к выполнению служебных обязанностей, инициативу и оперативность в работе награжден нагрудным знаком "За добросовестную службу в органах прокуратуры".
15 февраля 2016 года заместитель генерального прокурора Виталий Касько подал в отставку. В заявлении Касько причинами увольнения называет то, что "нынешнее руководство Генпрокуратуры окончательно превратило ее орган, где господствует коррупция и круговая порука".
В тот же день Генеральная прокуратура Украины удовлетворила заявление заместителя Генерального прокурора Украины Виталия Касько об отставке.
16 февраля 2016 Виталий Касько сдал служебное удостоверение работника прокуратуры и получил на руки трудовую книжку.
10 апреля 2016 Генеральная прокуратура Украины сообщила о подозрении Виталию Касько в мошенничестве на получение служебных квартир.
13 апреля 2016 Виталий Каско сообщил о том, что Генеральная прокуратура Украины вручила ему ходатайство о заключении под стражу. 14 апреля Печерский районный суд Киева отказался арестовать Виталия Касько и избрал меру пресечения в виде личного обязательства на срок досудебного расследования до 10 июня.
23 мая 2016 Апелляционный суд Киева снял арест с квартиры Виталия Касько.
С 7 августа 2019 - член Комиссии по вопросам правовой реформы.
5 сентября 2019 года генеральный прокурор Руслан Рябошапка назначил Виталия Касько своим первым заместителем.
06.09.2019