В 2007 г. окончил Львовский Национальный университет им. И. Франко экономический факультет, специальность - финансы и кредит.
В период с 2003 по 2006 год играет в лондонских футбольных клубах "Барнет" и "Кентиш-Таун". В 2005 году Осуховский становится чемпионом Англии по мини-футболу.
В 2010 году в городе Ровно Осуховский в местном мини-футбольном клубе "Кардинал-Ровно" занял пост вице-президента.
В юридической фирме "Бондарчук и партнеры" занимал пост заместителя директора.
В 1998 году становится помощником-консультантом Олега Тягнибока, который на то время становится народным депутатом Украины.
На этом посту Осуховский находился до 2003 года, выполнял свою работу на общественных началах.
В 2007 году принимает участие в выборах в райсовет и становится депутатом Каменка-Бугского районного совета.
В 2008 году Олег Осуховский возглавил ОО "Люстрация".
В 2009 году переезжает в Киев и занимает пост председателя ОО "Украинская громада Киева". Помимо этого Осуховский при Киевской облгосадмиистрации становится членом общественного совета.
С 2010 года при Госкомпредпринимательства Украины Осуховский занимает пост заместителя председателя по общим вопросам.
С ноября 2012 года народный депутат Верховной Рады Украины VII созыва, избран по избирательному округу №152.
С ноября 2014 года народный депутат Верховной Рады Украины VIII созыва, избран по избирательному округу №152.
Член Комитета Верховной Рады Украины по вопросам предотвращения и противодействия коррупции.
Касательно доходов, в своем интервью ресурсу ogo.ua в 2010, нардеп рассказал, что живет на деньги, которые у него остались после футбольной карьеры (до 2007г. он играл в профессиональный мини-футбол).
20.11.2014